राजकपूर ने शुरू में केदार शर्मा जैसे निर्देशकों के साथ काम किया। केदार शर्मा ने राज कपूर को क्लैपर ब्वॉय के रूप में भरती किया था। इस काम में राजकपूर ने थप्पड़ भी खाए।
वहीं राज कपूर की फिल्मों के कई गानें राज कपूर की भी लोकप्रिय हुए। जिनमें 'मेरा जूता है जापानी'... और 'ए भाई ज़रा देख के चलो'...जैसे गाने आज भी लोग गाते हैं।